El conjunto musical estuvo formado por los fundadores, Gabriel Fernández Capello (Vicentico), en la voz y guitarra, Flavio Cianciarulo (Sr. Flavio) en el bajo, Sergei Itzcowick en la trompeta, Sergio Rotman en el saxo alto, Luciano Giugno (Luciano Jr.) en la percusión, Mario Superman en los teclados, Anibal Rigozzi en la segunda guitarra, Fernando Gabriel Ricciardi en la batería y Naco Goldfinger en el saxo tenor.
Inicialmente tomaron el nombre de "Cadillacs 57" y cambiaron de nombre a raíz de que erróneamente el presentador del espectáculo en un publicitario y los llamó "Los Fabulosos Cadillacs".
En 1986, Los Fabulosos Cadillacs graban su álbum debut bajo el título de “Bares Y Fondas”, influenciado básicamente por el género ska. De este disco se desprenden temas como "Yo quiero morirme acá", "Silencio Hospital" y "Basta de llamarme así", entre otros.
Un año más tarde presentan el disco “Yo te Avisé” (1987), bajo la producción de Andrés Calamaro. Este disco mantiene la base del ska. Sin embargo, experimentan también con el reggae y el dub, como se puede notar en las canciones "Muy, muy temprano" y "El genio del dub". Con esta nueva producción logran vender 250.000 ejemplares y realizan una serie de presentaciones por Latinoamérica.
Para ese entonces, Itzcowick abandona la banda e ingresa Daniel Lozano.
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